Mezi takové neúspěchy můžeme zařadit i první nasazení jednotky – operaci Squatter, která svým výsledkem mohla ohrozit existenci samotné SAS již během jejího raného působení.
Dle plánu operace Squatter měli příslušníci SAS seskočit v týlu německých a italských vojsk v severní Africe, spojit se na shromaždišti a poté v noci pomocí výbušnin (Lewesových bomb) zničit letouny na vojenském letišti Tmimi a dvou letištích v Gazale. V ideální situaci měla být upřednostněna likvidace stíhacích letounů s vyšší prioritou pro stroje německé výroby. Po splnění prvotního cíle mohli příslušníci SAS dále příležitostně napadat velitelská stanoviště a komunikace v týlu protivníka. Tímto útokem by pak byla omezena schopnost vzdušných sil Osy čelit následující spojenecké ofenzivě (operace Crusader) směřující k vyproštění obleženého přístavu Tobruk.
Přestože předběžné předpovědi hlásily nepříznivé počasí pro seskok, rozhodl D. Stirling operaci i tak provést. Panovala totiž reálná hrozba, že bez rychlého zapojení do bojových operací bude projekt nově vzniklé speciální jednotky zrušen. Večer 16. listopadu 1941 tedy 65 příslušníků „L Detachmentu z brigády SAS“, jak zněl oficiální název jednotky, nastupuje na letišti v Kabritu do pěti letounů Bristol Bombay 216. bombardovací perutě RAF. Už za letu je jasné, že ke smůle příslušníků SAS se předpověď počasí vyplnila v nejhorší možné míře. V oblasti tou dobou panovala nejhorší bouře za několik let. K další smůle jednotky je během letu k místu seskoku jeden výsadkový letoun sestřelen, přičemž přeživší příslušníci jeho osádky nakonec končí v německém zajetí. Zbytek letadel úspěšně provede výsadek, ale z vysazených vojáků několik nezvládne seskok, další jsou pak v bouři uvláčeni na padácích. Ztráty SAS se tak opět navyšují. Navíc v stávajících povětrnostních podmínkách je jednotka i její materiál rozprášen na neúměrně velkém území.
Na určené shromaždiště dorazí po několikakilometrovém pochodu v poušti jen méně než třetina členů výsadku. Je jasné, že jednotka nebude schopna svůj úkol splnit, a proto je zajištěna evakuace na vozidlech LRDG zpět do vlastních pozic. Přestože se majoru Stirlingovi podaří vyjednat zpoždění odjezdu, aby měli případní pozdě příchozí šanci na záchranu, na finálním počtu ztrát už to mnoho nezmění. Zpět za britské linie se nakonec z původních 65 členů výsadku vrací pouze 22.
I když operace Squatter skončila pro SAS neslavně, nenechali se její zakladatelé odradit od dalšího nasazení. Poučená z nepovedeného výsadku provede SAS v prosinci téhož roku další operaci proti letištím Osy. Tentokráte se přesune k cílům na vozidlech a úspěšně zlikviduje kolem 60 nepřátelských letounů.
